競走馬の騎手というのはどのようにして決めるものなのでしょうか？
騎手が自由に選ぶのか、もしくは馬のオーナーが直接お願いするのか
よくわかりません。
例えば武豊さんはよく有名馬に乗っていますが、
この場合はただ優れた馬に、優れた騎手を載せる＝速い
という風になっているように感じられますので、
馬主がお金を騎手の人に払って雇っているように見えます。
回答
peach1212：
騎手は競走に騎乗しなければ始まらない。調教中心の騎手もいるが、
騎手の最も大きな収入源は賞金からの上納金である。
騎乗依頼は主に以下のように決められることが多い。
・馬主と騎手の関係
・調教師と騎手の関係
所属している騎手は当然として、同じ厩舎で働いたという関係で兄弟子、弟弟子等などのつながりがある。
・成績上位の騎手
・当日、空いている騎手
この辺が複雑に絡みあって競走への騎乗が決まる。
中でも同じ騎手に何度か続けて騎乗してもらう場合、主戦騎手と呼ぶ。
近年、中央競馬においてはエージェントを介在した騎乗依頼も行われている。
海外では事実上の馬主専属騎手が存在するなど多種多様の騎乗依頼方法が行われている。
nozomi3015：
通常は調教師が乗ってもらいたい騎手に騎乗依頼します。
騎手も調教師も馬主も勝ちたいわけですから、すぐれた騎手＝強い馬となるのは当然の流れで、そこにお金が動くことはないでしょう。
騎乗予定のない騎手の中から、その馬にベストな騎手を選ぶわけですが、馬主からの希望を考慮することもあります。
トップジョッキーは、依頼が重複することがありますので、その選択権は騎手にあります。
（出馬登録時に騎乗騎手も登録されるので３０頭登録されれば３０人の騎手が必要です）
癖のある馬は、同じ騎手に騎乗してもらいレースで教えてもらいたと考えますが、トップジョッキーは断られることもあるため、優先騎乗を前提に下位のジョッキーに依頼することもあります。
騎手は、強い馬の騎乗を勝ち取るために、その厩舎や同一馬主の弱い馬に乗ったり、調教を手伝ったりすることはあります。
武豊Ｊの場合は、エージェント（平林雅芳さん）が厩舎をまわって売り込みをしています。
強いなと感じた馬がいると、自分から調教師に『今度乗せてください』とお願いすることもあります。